過去問のリンクはこちらhttps://www.chem.sci.osaka-u.ac.jp/graduate/chem/admission/exam/R2CH-BL.pdf
化学 [3-1]
問1
問2
1) (2R)-クロロ-3-フェニルプロパン-1-オール
2)
問3
F ＞ B ＞ C ＞ E ＞ D
問4
より大きなpKa値を与える共役酸、つまり酸としての働きが弱い → より強い塩基を選択すればよい。
1)のピロールは非共有電子対が、芳香族性をもたらしているため塩基として働かない。
2)のアミドのN上の非共有電子対はカルボニル基上へ非局在化しているため、塩基として働かない。
3)はp位にニトロ基があるとNH2上の非共有電子対がニトロ基まで非局在化するため、塩基としての働きが弱まる。
化学 [3-2]
AはSN2反応による生成物。
Cはジチアンを用いたカルボニル化合物の極性転換がカギ。
Dはおなじみのグリニャール反応。
F,Hは一級アミン合成で有名なガブリエル反応。
化学 [6]
問1
Aは過ヨウ素酸をもちいたジオールの開裂反応。詳細な反応機構はケムステ参照
→https://www.chem-station.com/odos/2009/06/malaprade-malaprade-glycol-oxi.html
BはWittig反応。反応機構わかりやすく解説してます。
→https://cocorosentaku.com/wp-admin/post.php?post=327&action=edit
Cは四酸化オスミウムを用いたアルケンのシン選択的なジオール合成。詳細な反応機構はケムステ参照。
→https://www.chem-station.com/odos/2009/06/-dihydroxylation-with-osmium-t.html
問2
シス体の生成物
問3
アセタールの脱保護に続く、分子内環化反応。6員環ができそうな気もするけど、後続の反応生成物からおそらく5員環生成物ができそう。
問4
阪大生にはかんたんかも。
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