東京工業大学生命理工学院 2020年 有機化学 大学院入試問題

東京工業大学大学院

過去問のリンクはこちらhttps://www.titech.ac.jp/graduate_school/admissions/pdf/bio_r1.pdf

有機化学⑤

⑤ Ⅰ 1)

⑤ Ⅰ 2)

⑤ Ⅱ 

Ⅴとかまじでマイナーすぎる反応だわ(笑)

scifinderで調べたけどよくわからんジャーナルに掲載されてる反応だし(笑)

⑤ Ⅲ 3,4

有機化学⑥

⑥ Ⅰ 1)  A. HNO3, H2SO4 B. H2, Pd/C C. C2O2H2 D. NaH

scifinderに掲載されていたけど

NaHでアミド脱保護できるのか。。。

⑥ Ⅰ 2)

⑥ Ⅰ 3) 5~7

⑥ Ⅰ 4)

⑥ Ⅰ 5) わからん!

⑥ Ⅰ 6) ニトロ基によって芳香環の電子密度が低下しているため、Hcのほうが化学シフトが大きい。

⑥ Ⅱ 1) A 共役 B sp2 C sp D 33 E 50 F 安定 G pKa H 塩基 I 小さく

⑥ Ⅱ 2) 

⑥ Ⅲ 

東工大の人なら8割ぐらいとれるのかな。学びのある面白い問題でした。

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