f2a90955eeb346aafc5e0c68a619eb0d5c84b18c.pdf (nagoya-u.ac.jp)
問題1. A
過酸によるエポキシ化、次いでメチルアミンを求核種とした開環反応
脱離基(Br)とアンチ位にある水素が選択的に引き抜かれE2反応が起こる。
Pd-Cによるアジドの還元、次いで酸による開環(boc基の脱保護と同様の機構)
(f) 3 : 1
問題1.B
問題2.A
シス体のほうが上の図のように密に分子間で相互作用するため、沸点が高い。
電子供与置換基(OH)は共役塩基を不安定化する。またp位のほうがその効果が大きくなる。(o,m,p配向性参照)
Br基が脱離後のカルボカチオンの安定性で判断
問題2.B
ホフマン転移、ジアゾ化、カップリング
バーチ還元はトランス還元、Pd/C還元はシス還元
基礎科目でこの難易度だと専門問題解ける気がしないわ（笑）
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